Juan Ruiz (Patxi Andión) huye de un compromiso matrimonial concertado por su padre que, ante el desplante, le expulsa de la familia y lo desehereda. Juan se echa al camino y vive diversas aventuras con distintas mujeres hasta que se enamora de Doña Endrina (Blanca Estrada), una joven noble cuyo amor intentará conquistar con la ayuda de una alcahueta llamada Urraca, a la que todos conocen como Trotaconventos (Josita Hernán), con la que mantiene una especie de sociedad en la que reparten equitativamente las ganancias; ella aloja a Juan en su casa y él le ofrece protección ante quienes tratan de aprovecharse de una mujer sola y entrada en años.
Adaptación de un clásico de la literatura española obra del Arcipreste de Hita.
Dejándose llevar por la moda del destape de aquella última etapa de la dictadura y posterior transición democrática, su guionista y director, Tomás Aznar, hace lucir palmito a los protagonistas, en ocasiones sin venir demasiado a cuento.
Con música de Patxi Andión que interpreta dos o tres canciones a lo largo del film, quizá lo más llamativo de este, sea contemplar la única ocasión en que Josita Hernán regresó a la gran pantalla tras su retirada de la escena a finales de los cuarenta. Esta actriz que estuvo en lo más alto de la cartelera española en la década posterior a la Guerra Civil, formando con Rafael Durán una de las parejas de moda del momento, demuestra que quien tuvo retuvo y nos regala un digno papel como Trotaconventos.
A la película le falta la chispa, la sátira y la riqueza en el muestrario de personajes y escenarios del texto original de Juan Ruiz, pero está correctamente ambientada y su realización denota cierto estilo.
Después de algunos trazos pícaros en su inicio, el film termina adoptando un enfoque melancólico sobre la relación romántica entre el protagonista masculino y la bella Blanca Estrada en un desarrollo progresivamente pretencioso y aburrido que desaprovecha una posible incisión en la ironía y la sátira.
Tuvo una segunda parte protagonizada por otro guaperas (Manolo Otero).
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